Cherry se destacou na Universidade de Akron e se tornou profissional no ano de 2004, porém nunca entrou em campo pela NFL. Três anos depois, decidiu largar o esporte e se dedicar a vida do cinema.
O outro esportista que conquistou uma estatueta foi Kobe Bryant, astro da NBA falecido recentemente em acidente aéreo, e foi exatamente na mesma categoria, com "Dear Basketball", um curta que narra a trajetória de Kobe nas quadras.
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